С вершины Орловской улицы можно видеть следы средневековой планировки Тихвина. В ХVI в. Иоанн Грозный указал основать монастырь, а жилые дома, расположенные на его месте, перенести от будущих стен обители на одну версту. Свободное пространство, окружающее монастырское укрепление, напоминает об этих градоформирующих работах. На Орловской улице можно видеть образцы русской деревянной архитектуры ХIХ в. Дома с адресами ул. Орловская, №№ 8, 9, 10, 12 представляют собой образцы типичной тихвинской застройки конца XIX – ХХ вв. в стиле провинциального классицизма, соединившего русскую избу с ампирным особняком, «бревно традиционного сруба – с классической колонной, двускатную кровлю той же избы – с античным фронтоном, народную резьбу по дереву – с пластикой архитектурного рельефа» . Все четыре дома – двухэтажные, с парадными фасадами, выходящими на красную линию, с досчатыми пристройками к основному объёму для лестниц на второй этаж, с крылечками, три дома (№№ 8, 10, 12) имеют широко распространённые в Тихвине декоративные украшения в виде «сухариков»  под карнизами и на фронтонах крыш. В доме № 8 «сухарики» сохранились только частично, со стороны двора. Два дома — № 10 и № 12 украшены также характерными для тихвинских домов 2-й половины XIX в. наличниками с растительным орнаментом, выполненным в технике рельефной резьбы. Дом № 9 построен между 1901 и 1917 гг. на участке, принадлежавшем в 1901 г. Виленскому С. А.. Из деталей, характерных для тихвинских домов, имеет крыльцо с полукруглым завершением и резными колоннами и волоковое окно в лестничной пристройке, выходящее во двор. Дом № 12 украшен по второму этажу уже упомянутыми наличниками с растительным орнаментом, выполненным в технике рельефной резьбы, в состав наличников входят сандрики  на резных кронштейнах. Наиболее эффектен дом № 8, принадлежавший в конце XIX в. купцу Виленскому Александру Гавриловичу, возможно, им и построенный. Декор дома весьма обилен – «сухарики» по фронтону и карнизам крыши, наличники над окнами второго этажа, разными над окнами центрального фасада и над окнами бокового фасада (над окнами центрального фасада резные кронштейны и растительный орнамент, а над окнами бокового фасада – сандрики на простых капителях). Особенностью этого дома является третий полуэтаж – мансарда, редко встречавшаяся в тихвинских домах, для них характерны мезонины. Окно мансарды трёхчастное, с полукруглыми завершениями. Главное украшение дома – крыльцо с эркером. Колонны крыльца витые, с капителями, украшенными растительным орнаментом. Сохранилась станинная парадная дверь с филенками и медной ручкой. Эркер украшен накладной пропильной резьбой, редко встречавшейся в декоре тихвинских домов, возможно, это влияние архитектуры Поволжья, с которым у тихвинцев были тесные торговые связи.