Каменная площадь – это деловой центр, вокруг которого ровной сеткой расположены линии улиц. Эта площадь существовала ещё в Средние века, а план ХVIII в. увеличил её и придал чёткую геометрическую форму. До наших дней сохранился гостиный двор, сооруженный в 1770-1780-е гг. («каменные ряды»). На первом этаже гостиный двор имел галерею купеческих лавок. Рядом с каменными рядами были деревянные ряды (ныне не сохранились), а на месте памятника Ленину стояла важня – обязательная принадлежность торговой площади – постройка с крупными весами (вага), на которых можно было взвешивать тяжёлые товары.
О купеческом прошлом Тихвина напоминает дом лесопромышленников Воложбенских, постройки ХIХ в. В ХХ в. здесь располагался сначала городской Райком партии, а затем – Дом пионеров.
Здания, расположенные на центральной площади, были построены из камня.
Основным зданием площади являлся Спасо-Преображенский собор с колокольней, которая была самым высоким зданием Тихвина (имела высоту около 30 м). Во времена Иоанна Грозного на месте собора было два деревянных многокупольных храма: церковь Преображения Господня и церковь Святого Никиты епископа Новгородского. Каменный собор был построен в 1693 г. и позднее перестраивался. Главной святыней собора была Стокгольмская икона Богоматери – список с Тихвинского образа, привезенный тихвинскими купцами из Стокгольма в 1671 г.
Спасо-Преображенский собор был закрыт в 1929 г., в начале 1930-х гг. колокольня храма была снесена, а Стокгольмская икона бесследно исчезла. Богослужения в соборе возобновились в 1993 г.
В южной части площади сохранилось здание Дворянского собрания (орган местного дворянского самоуправления) – на втором этаже своды его окон украшают барельефы львов. Решать вопросы своего сословия дворяне собирались раз в три года, в остальное время здание использовалось как клуб высшего общества. История дворянства имеет в Тихвинской земле глубокие корни. Ещё в 1570 г. Тихвинский край был включён Иваном Грозным в опричнину: земли современного Тихвинского района раздавались опричникам, которые сражались в военных походах царя.
Справа – гостиница «Санкт-Петербург», которая занимала второй этаж. На первом этаже располагался магазин чая и сахара. На площади были ещё две гостиницы: на углу улицы Новгородской и Екатерининской – на восточной стороне площади, на месте Районного дома культуры.