В конце XVI века в Тихвин приехала четвёртая жена Ивана Грозного Анна Алексеевна Колтовская, постриженная в монахини в Горицах под именем Дарьи. Дарья стала настоятельницей Введенского монастыря, что обусловило его быстрое развитие: правительство выделило в собственность обители земли и деревни с крестьянами. Появление Дарьи повысило статус Тихвина, власти мужского монастыря и местные дворяне очень ценили новое знакомство с бывшей царицей.
В 1613 г. в ходе боевых действий на территории Тихвина монастырь был сожжён. После изгнания интервентов монахини вернулись и под руководством Дарьи восстановили обитель. Скончалась царица Дарья в 1626 году и была погребена во Введенском соборе монастыря.
27 марта 1844 г. во Введенском соборе крещён Н. А. Римский-Корсаков — известный русский композитор.
В 1861 году в монастырь поступила выпускница Павловского института Мария Солопова, известная как игуменья Таисия Леушинская, духовная дочь св. Иоанна Кронштадского.
Мария Лохвицкая — поэтесса, известная под именем Мирра Лохвицкая венчалась во Введенском монастыре 23 августа 1892 года с Евгением Жибером.
В 1920-е гг. монастырь был закрыт, его последняя настоятельница – игуменья Иоанникия (Кожевникова) была репрессирована в 1937 г., и ныне причислена к лику святых.
В годы Великой Отечественной войны на территории монастыря размещался один из госпиталей. В послевоенные годы на территории обители располагались учебные заведения и склады. Комплекс монастыря постепенно разрушался. В конце 1980-х гг. был подготовлен проект комплексной реставрации обители.
Сегодня в монастырском ансамбле сохранились: Введенский собор (1620 г.), трапезная с теплой церковью Рождества Богородицы (1645 г.), надвратная церковь Святой великомученицы Екатерины и мученицы Августы (1834-1836 гг., архитектор И. И. Шарлемань), настоятельский и сестринский корпуса, участки кирпичной стены ХIХ в.
В 1998 г. во дворе монастыря со стороны алтаря Введенского собора установлен поклонный крест. С 2005 г. на многих зданиях архитектурного ансамбля ведутся восстановительные работы под руководством настоятельницы обители – игуменьи Тавифы.